并不优厚的生活条件，使少女时期的戴安娜在服装上几乎不具备什么品位。她彼时最喜欢的衣服，就是各种带有蕾丝领边的花朵衬衫，颜色涉及鹅黄、淡粉和苹果绿。据戴安娜的前管家保罗·伯勒尔回忆，当戴安娜第一次带着行李住进白金汉宫时，衣柜里的衣服少得可怜，也不堪入目，皇室着装顾问不得不带着她去专门定做可以在正式场合穿着的礼服。在婚后前几年，着装顾问全权决定了她的风格。那时，经常可以看见20岁的她穿着古板和肥大的软呢套装出席活动。媒体都称呼她为“害羞的戴”。
早在查尔斯正式宣布戴安娜的身份之前，媒体就对这位出现在王子周围的女孩充满溢美之词。“世纪婚礼”过后，戴安娜更成为了满足所有童话要素的公主。这样的公众想象决定了她早期的另外一种着装风格。1981年12月，戴安娜穿着贝勒维尔·沙宣设计的一条手绘图案、露肩、白蓝配色的雪纺裙，参加了维多利亚与阿尔伯特博物馆的开幕式。沙宣后来回忆说：“那条裙子被我们称为‘童话公主裙’，因为那天之后，我们接到了好多孩子的信，他们说戴就是童话里公主该有的样子。她本人也喜欢这条裙子——因为它满足了她对浪漫的想象。”
然而，随着年龄的增长以及对自己角色的自信，戴安娜抛弃了皇室顾问的指手画脚，开始形成某种个人风格。害羞和甜蜜的戴小姐消失了，取而代之的是一个成熟并敢于将传统皇家风格改造得既诱人又现代的王妃。在“大多数皇室成员压根不知道商店里面是什么样”的时候，戴安娜自己购物，并拎回一袋袋在当时以前卫著称的国际品牌服装。
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似乎有一面镜子，不断将身份、角色、公众期待以及市场需求折射在戴安娜身上。这也就是为什么在谈及戴妃风格时，人们使用的词汇常常是丰富又相互矛盾的：皇家和非皇家、普通和卓越、英格兰风格、国家形象代言、国际化、女性气质活的见证、父权者的幻想对象，以及一个抽象的女人符号……戴安娜塑造了一个个经典的时尚形象，但作为个体，她似乎变得空前模糊。
毫无疑问，后期的戴安娜是位令王室困扰、甚至屡屡做出“自我毁灭之举”的王妃。据约翰·哈特利所说，在车祸发生前，戴安娜与“情绪化、表现欲、随心所欲的‘平民主义’”的联系，让她被一部分人“冷嘲热讽，甚至轻蔑”。哈特利说：“戴安娜的‘原罪’在于，她通过视觉、触觉和语言传导自我，而非通过思想、理性以及批判。”
但这无法阻止戴安娜被大多数人爱戴。她是“人民的王妃”，是花9块9毛9就触手可及的时尚标杆。她达成自我的愿望和固执的决心体现在着装风格上：顽固地渴望成为真正的皇室成员，又顽固地不肯丢掉自己，最终呈现出草率和高雅间大起大落的形象。她那“斯潘塞家族的决心”使她不能允许媒体有机会捕捉到她疲倦、悲伤或紧张的形象，但在给友人的信中她写道：“我体内的变化非常奇特——一个是渴望离开、躲藏起来而非暴露在公众目光之下的戴安娜，另一个则是尽可能尽善尽美履行职责的王妃。第二位女士似乎占了上风。然而，第一位女士的代价是什么呢？”
从人类开始穿衣以来，服装就具有一定的象征意义。它不仅是社会阶层的象征，更是个人涵养和品位的体现，有时甚至反映了政治形势的起伏。在某种“被控制”的时尚形象之下，戴安娜仍尝试着用服装表达真实的自己，体现对他人的体贴，消解因身份带来的距离感。
也许，戴安娜对自我形象的标准，就隐藏在她曾给保罗·伯勒尔讲过的一个小故事中：有一次戴安娜坐在伦敦地铁站的大厅等人，发现有两个年轻人总盯着她看。开始她担心自己被认出来了，后来她听到，其中一个人对另一个人小声嘀咕说，他真的很喜欢那边那个女孩，不介意“跟她交个朋友”。
